Mestre da malícia e dos truques, ele entrou para a tradição como um dos maiores ofensores dos deuses.
Sísifo casou-se com Mérope, uma das sete Plêiades, tendo com ela um filho, Glauco. Ele também teve outros filhos, Ornythion, Thersander e Almus.
Certa vez, uma grande águia sobrevoou sua cidade, levando nas garras uma bela jovem. Sísifo reconheceu a jovem Egina, filha de Asopo, um deus-rio, e viu a águia como sendo uma das metamorfoses de Zeus.
Mais tarde, o velho Asopo veio perguntar-lhe se sabia do rapto de sua filha e qual seria seu destino. Sísifo logo fez um acordo: em troca de uma fonte de água para sua cidade ele contaria o paradeiro da filha. O acordo foi feito e a fonte presenteada recebeu o nome de Pirene.
Assim, ele despertou a raiva do grande Zeus, que enviou o deus da Morte, Tânatos, para levá-lo ao mundo subterrâneo. Porém o esperto Sísifo conseguiu enganar o enviado de Zeus. Elogiou sua beleza e pediu-lhe para deixá-lo enfeitar seu pescoço com um colar. O colar, na verdade, não passava de uma coleira, com a qual Sísifo manteve a Morte aprisionada e conseguiu driblar seu destino.
Durante um tempo não morreu mais ninguém. Sísifo soube enganar a Morte, mas arrumou novas encrencas. Desta vez com Hades, o deus dos mortos, e com Ares, o deus da guerra, que precisava dos préstimos da Morte para consumar as batalhas.
Tão logo teve conhecimento, Hades libertou Tânatos e ordenou-lhe que troxesse Sísifo imediatamente para as mansões da morte. Quando Sísifo se despediu de sua mulher, teve o cuidado de pedir secretamente que ela não enterrasse seu corpo.
Já no inferno, Sísifo reclamou com Hades da falta de respeito de sua esposa em não o enterrar. Então suplicou por mais um dia de prazo, para se vingar da mulher ingrata e cumprir os rituais fúnebres. Hades lhe concedeu o pedido. Sísifo então retomou seu corpo e fugiu com a esposa. Havia enganado a Morte pela segunda vez.
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